В 1608 году царский стольник Михаил Матвеевич Бутурлин вместе с некоторыми другими дворянами и стольниками перешёл из Москвы в Тушино на службу к Лжедмитрию II. В Тушинском лагере Михаил Бутурлин ревностно служил самозванцу. В 1610 году, когда самозванец вынужден был бежать из Тушина в Калугу, помогал ему в этом, заставил калужан принять Лжедмитрия. Воевода Калуги окольничий Иван Иванович Годунов был по приказу самозванца сброшен с башни, но остался жив. Тогда его отвезли на середину Оки и кинули в воду, но Иван Годунов ухватился за борт, тогда Михаил Бутурлин отсёк ему руку, после чего окольничий утонул. В том же году по приказу Лжедмитрия II Михаил Бутурлин вместе с другим тушинским воеводой Игнатием Михневым убил касимовского царя Ураз-Мухаммеда, обвиненного в измене самозванцу, за что впоследствии был убит татарами и сам Лжедмитрий II. Согласно летописцу, Михаил Бутурлин имел «дух неприязненный» и был «лют зело», т.е. был жестоким и злым человеком. После смерти второго Лжедимитрия, когда Марина Мнишек объявила царем своего сына Ивана, Бутурлин с некоторыми другими тушинскими воеводами решили присягнуть тому царю, который утвердится в Москве, и овладели Калугой. Бутурлин вместе с бывшим "тушинцем" князем Дмитрием Трубецким в 1612 г. участвовал в освобождении Москвы от поляков в составе Второго ополчения. Но при избрании на царство Михаила Романова его не было, он был отправлен в погоню за казацким атаманом Иваном Заруцким (также бывший "тушинец"), который взял и разграбил Переяславль-Рязанский, но был настигнут и разбит Бутурлиным. В 1613 году Михаил Матвеевич Бутурлин был назначен вторым воеводой у князя Дмитрия Черкасского, который командовал русскими войсками, отправленными для борьбы с польско-казацкими отрядами оставшимися в пределах Русского государства. Царские воеводы выступили из столицы на Калугу, осажденную в это время противником, но поляки отступили в Вязьму и Дорогобуж, откуда также были войском Черкасского.

Злой московит